所谓的感情世界的首次尝试，就是指他爱上了格林德沃。这最终导致他家破人亡，并使他成为一个种族统治理论的共犯。在提到格林德沃对邓布利多的影响时，罗琳用了一个可能使喜爱他的读者感到不安的比喻：
“邓布利多爱上了格林德沃，因此当他最终发现格林德沃是什么样的人时，他更加害怕。某种程度上说，我们应该对邓布利多更宽容一点，因为爱情使我们盲目。当他遇到一个和他一样杰出的人时，他就像贝拉特里克斯那样，不可自拔地被对方的才华吸引，并被深深地辜负。”（J·K·罗琳，④）
[To an extent, do we say it excused Dumbledore a little more because falling in love can blind us to an extent, but he met someone as brilliant as he was and, rather like Bellatrix, he was very drawn to this brilliant person and horribly, terribly let down by him.]
罗琳用贝拉特里克斯·莱斯特兰奇对伏地魔的痴迷来形容邓布利多对格林德沃的感情，似乎略嫌夸张。但是考虑到事情的性质，我们或许可以在某种程度上理解这个比方。在哈利·波特系列中，贝拉由于疯狂地爱着伏地魔，甘为他的走狗，为他犯下各种肮脏的罪行，包括杀害自己的血亲小天狼星·布莱克。而邓布利多对格林德沃的爱，同样让他迷失，犯下让自己终身忏悔的罪行。那不仅仅是导致他妹妹的死，还包括他忽视自己的良知，参与构建了格林德沃的理论。无论别人是否认为“更伟大的利益”有其合理性，邓布利多自己显然深感羞愧。这，而不是他家庭中的丑闻或者他对黑魔王不恰当的感情，才是他人生中最大的秘密和污点。
“邓布利多最大的秘密并不是他是个同性恋，这和故事没有关系。他最大的秘密是他曾经有过和伏地魔相似的想法，他曾经有过种族主义的念头，曾想过去统治麻瓜……为什么他会受到这些思想的蛊惑呢？他是个天性善良的好人，什么让他变成这样？
……因为他坠入爱河了。他们是否在热恋中发生过肉体关系并不是重点。问题在于爱，而不是性。所以这就是我对邓布利多的了解。这就解释了他在被爱情冲昏头脑的情况下做出了一些蠢事。他在热恋中完全迷失了自己的道德方向。”（J·K·罗琳，②）
“哦，我有过一点顾虑，但我用空洞的话语安慰我的良知。一切都是为了更伟大的利益，所造成的任何伤害都能给巫师界带来一百倍的好处。我内心深处是否知道盖勒特·格林德沃是怎样一个人呢？我想我是知道的，但我睁只眼闭只眼。只要我们的计划能够实现，我所有的梦想都会成真。” （阿不思·邓布利多，C35,HP7）
就像罗琳自己强调的，阿不思·邓布利多是一个“天性善良的好人”。在格林德沃到来之前，他对挣脱束缚怀有期盼，但决不会因此成为一个种族统治的支持者。但格林德沃出现了，挖掘出他内心的渴望，引导他走上黑暗之路。当他想表达自己内心的顾虑时，他可能害怕格林德沃因此离他而去。他努力对格林德沃的理论进行修饰，使它不那么残酷和激进。我们可以把这个故事带入更通俗的场景，想象一个年轻男孩如何为了留住自己不确定的恋人而百般求全。当他对哈利提到死亡圣器时，他说“它们令他多么痴迷，令我们两个人多么痴迷！”无疑地，那最初只是格林德沃的梦想——在年轻的邓布利多想实现的“所有的梦想”中，是不是包括他的爱情呢？
然而，尽管邓布利多如此尽力地对格林德沃的黑暗面视而不见，它最终以惨烈的事实出现在他眼前。
“我们争论起来……我抽出我的魔杖，他也抽出了他的，我中了钻心咒，是我哥哥最好的朋友下的手——阿不思试图阻止他。于是我们三人展开了决斗，一道道闪光和一声声巨响刺激了我妹妹，她无法承受——” （阿不福思·邓布利多，C28,HP7）
“争吵上升为决斗。格林德沃失去了控制。他性格里的那种东西——我其实一直有所感觉，却总是假装没发现的那种东西，此刻突然可怕地爆发出来。阿利安娜……在我母亲那么精心呵护和照料之后……倒在地上死了。”（阿不思·邓布利多，C35,HP7）
在阿利安娜死后，格林德沃立刻离开了，再也没有回来。这对于邓布利多，一个曾经那么骄傲，却在爱情面前如此卑微的天才来说，无疑是巨大的打击。
“……格林德沃逃跑了，这是除了我谁都能料到的。他消失了，带着他争权夺利的计划，他虐待麻瓜的阴谋，还有他寻找死亡圣器的梦想，而我曾经在这些梦想上鼓励和帮助过他。他逃走了，我留下来埋葬我的妹妹，学着在负罪感和极度悲伤中打发日子，那是我耻辱的代价。”（阿不思·邓布利多，C35,HP7）
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