朱元璋过了50岁以后，精力同以前相比差了很多，希望皇太子帮助处理政务，一来是分劳，二来可以使未来皇帝的办事能力得到训练，期望将来皇太子能成为像汉文帝之类的圣君。但是，就在洪武二十五年（1392年）四月，年仅38岁的皇太子朱标病死，朱元璋陷入了极度的悲哀和痛苦之中，几乎丢了性命。当他身体复原之后，头发、胡须全都花白了。
皇太子死后，在刘三吾等人的建议下，朱元璋立年仅16岁的嫡长孙朱允炆为皇太孙。
皇太孙嗣位朱允炆生于洪武十年（1377年），其父为懿文太子朱标，母吕氏。“龙凤之资，天子之表”，“头骨方圆，燕领虎头”等是古人用来从相貌上描绘“真龙天子”的。朱允炆一生下来额颅就有缺陷，头盖骨又偏又歪。朱元璋一次摸着他的脑袋，叹气地说：“怎么像半边月亮呢？”但是天资聪颖的朱允炆学习刻苦，又受到良好的教育，所以才识过人，因此皇祖父渐渐地开始喜欢上他，并立他为皇位继承人。
当时朱元璋的儿子除皇太子以外，都被封了王，安排在全国各要害之地，目的是屏藩皇室。这些亲王既享有优厚的待遇，又握有重兵，特别是在北方边境地区的亲王，在与北元军队作战时还可以节制诸军。这些手握兵权的亲王都是朱允炆的叔父，人人都做着皇帝梦。所以，他们根本看不上朱允炆，没把他当回事。洪武末年，问题的严重性已被朱元璋看在眼里。一天，朱元璋和朱允炆在一起聊天，朱元璋说：“备边抵御外侮，我交给你的皇叔们管，只要边境上没有战争，你就可以放心地做你的太子了。”不料朱允炆却说：“如果叔叔们有异心，谁来对付呢？”这出乎意料的一问竟让朱元璋沉默良久，最后才问：“你的意思怎样呢？”朱允炆回答：“以德争取他们的心，以礼约束他们的行，若无效就削弱他们的属地，再不行就只有更换他们的封地，兴兵讨伐是最后一条路。”朱元璋听后，默默地点了点头，觉得皇太孙更加成熟了。
为了使皇太孙得到锻炼，朱元璋常常让他学习法律，见习政务。朱允炆的才智在见习处理政事时得到了表现。当时朱元璋的统治十分严酷，而朱允炆处理政务则以宽大为本。他阅读《大明例律》，认为所订过于严苛，要求改订五条，这一建议受到了朱元璋的称赞。他说：“辅助教化才是申明刑法的目的，为了顺乎人情，应该修改涉及五伦的律例。”于是他便考《礼经》，参以历朝刑法，又改订了73条。朱允炆在参与处理一些刑狱中，更是表现出他机敏过人的地方。常州有子杀父一案，朱允炆认为是继母诬陷儿子，朱元璋不信，便拘拿了犯人的邻居、婢仆进行审问，果然朱允炆所断正确。原来，案中抱病多年的父亲死于庸医的错诊，继母素恨儿子，便力证为其子所杀。朱元璋说：“竟会是这样！刑法不可不慎呀。太孙不但仁德，而且明断。我可以无忧虑了。”还有一次，朱允炆怀疑被巡逻的士卒捉到的7个强盗中一人与其他人不同，一审问，果然，这是一家田主的儿子，6个佃客为盗，劫其同行，他本想去自首却先已被擒。朱元璋对此事很是惊奇，问道：“你从何处看出他的不同？”朱允炆回答道：“《周礼》中就谈到‘色听’，《尚书》中也写到‘陛貌有稽’，这个双目炯炯、视听端详的人当然不是强盗。”朱元璋感叹地说：“断狱者不可不读书呀！”
洪武三十一年（1398年）闰五月十七日，朱元璋和大臣们议政之后，自觉十分疲倦，便躺在后宫的床上休息。没想到，他这一睡就再也没有醒过来，时年71岁。
朱元璋虽然死得很突然，却早已立下了遗嘱。遗嘱是这样写的：“我担当皇帝重任，乃上天意志。三十一年来，格外小心，不敢懈怠，希望能给老百姓带来好处。无奈我出身寒微，不具备圣人那博大的才智，虽然做了些事情，但还有许多没考虑周到。我担心精力日渐衰微，很怕一些事情没有办妥。现在我就要离开人世，想起经历过的，也没有什么感到遗憾的事了。皇太孙允炆，性情宽厚，处世聪敏，讲究孝道，众望所归，应当继承皇位，文武大臣要同心协力辅佐他。在封地的诸王，得到我去世的消息，不必来京城，应当管好各自的封地。各王所属的文臣武将，都要听朝廷安排。”
洪武三十一年（1398年）闰五月十八日，21岁的朱允炆继承了皇位，改次年为建文元年，史称建文帝。
朱棣受封史家常把历朝皇帝描写成非凡之人，那其实都是文人笔墨的渲染。出生在战火纷飞年代的成祖文皇帝朱棣，幼时其父朱元璋很少有精力去管教他。直到至正二十七年（1367年），朱元璋才正式给儿子取了名字。
那一年的旧历十二月二十五日，应天城内的太庙大殿里供品丰盛，香火缭绕，吴王朱元璋为爱子举行的命名仪式即将开始。曾经横笛牛背的朱元璋，经过几番争战，消灭了所有对手，完全有条件做一个称孤道寡的皇帝了。所以，他要在登基之前，光宗耀祖，给儿子取名字。朱元璋在太庙文中写道：“维子之生，父命以名。典礼所重，古今皆然。仰承先德，自举兵以来，渡江生子七人。令长子命名曰标，次曰樉、曰棡、曰棣、曰、曰桢、曰榑，从孙一人曰炜（后更名守谦），敢告知之。”从此时开始，8岁的朱棣和他的兄弟们才有了正式的名字。
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