在去雨忍村之前自来也和纲手说了心事，他临行前本欲向纲手表白：“如果我活着回来……”但是他还是把这话咽回了肚子里，并哈哈大笑，说自己是在开玩笑，其中苦涩，无人知晓。
自来也得知“晓”首领佩恩及成员小南的真实身份，原来是自己第二次忍界大战末期在雨忍村所收的徒弟。
从前大蛤蟆仙人亦曾对自来也预言他会收一个独当一面的孩子为徒，而这孩子会为忍界未来带来空前的和平或毁灭，总会一天他就被迫要作出“选择”他的选择会将世界引向和平或者毁灭。最初自来也以为眼前的佩恩，就是预言中的变革者，做出“选择”的时刻已经到了。故一场师徒之战一触即发。自来也使出仙人模式，召来两位蛤蟆仙人（深作及志麻大人）相助，成功打败了三个佩恩，结果由于大意以及不了解佩恩六道的相关情报，所以不幸被打败而牺牲。但临死前自己查出了佩恩六道及其本体的秘密（都是自己曾经遇到的忍者，六道均为尸体傀儡，受长门操控）。
自来也临死前回忆起跟波风水门及漩涡玖辛奈的对话，水门从自来也著作《毅力忍传》中为他们的儿子取名字曰鸣人。自来也又回忆起自己一生失败之事，并说出鸣人才是预言之子（后经大蛤蟆仙人亲自证实，长门和鸣人都是预言之子），因鸣人也正有那种绝不轻易放弃的毅力。在千钧一发之际，自来也把关于佩恩的情报用指刻封印写在深作仙人的背上叫其带回木叶村。佩恩五道也向自来也进行反扑，最后被佩恩五道打入水底，而蛤蟆仙人深作则成功逃回木叶。
自来也发现了佩恩的秘密，在蛤蟆仙人深作的背上留下了一个密码：9（实际是タ，是自来也独有的书写习惯）
但之后的第四次忍界大战中，药师兜一直没能找到自来也和宇智波止水的尸体，所以没有被秽土转生复活。
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